Dopo la separazione il Milan sfiorò per due volte consecutive l’accesso alla finale nazionale, nel 1910-1911 e nel 1911-1912, piazzandosi alle spalle della Pro Vercelli nel girone nordoccidentale, mentre nel 1916 i rossoneri misero in bacheca la Coppa Federale, torneo di guerra che sostituiva il campionato italiano di calcio e ne adottava la medesima formula, ma che non fu mai riconosciuto dalla FIGC come tradizionale titolo di campione d’Italia. Il pronto ritorno nella massima serie vincendo il campionato di Serie B 1980-1981 fu seguito da una stagione fallimentare che vide i rossoneri retrocedere nuovamente, questa volta sul campo, chiudendo il torneo al terz’ultimo posto della classifica con 24 punti in 30 giornate. Dopo alcune stagioni non esaltanti, l’arrivo di Nils Liedholm in panchina e il 4º posto nel torneo 1977-1978, stagione di debutto di Franco Baresi, prelusero alla vittoria del decimo titolo nel 1978-1979. La squadra, guidata in campo da Gianni Rivera, alla sua ultima stagione da calciatore, vinse la concorrenza dell’ostico Perugia di Ilario Castagner, che concluse il campionato imbattuto (prima squadra a riuscirvi nella Serie A a girone unico), e si assicurò l’agognato «scudetto della stella». L’ingaggio del tecnico Alberto Zaccheroni, che guidò i rossoneri alla vittoria del sedicesimo scudetto nel 1998-1999, parve preludere ad un nuovo ciclo di successi, ma la squadra non ottenne risultati di rilievo e passò nel 2001 nelle mani di Cesare Maldini, prima dell’arrivo in panchina dell’ex calciatore rossonero Carlo Ancelotti, che, approdato nella stagione 2001-2002, inaugurò un nuovo ciclo vincente.
1926 venne inaugurato lo stadio San Siro, fatto costruire dal presidente Piero Pirelli e che, fino al 1947, ospitò solo il Milan, maglie calcio retro poco prezzo dato che l’Inter avrebbe giocato all’Arena Civica. «Calciomercato.com nasce nel 1996 dall’idea di alcuni procuratori calcistici che, all’indomani della sentenza Bosman che rivoluzionò il mercato dei trasferimenti dei calciatori all’interno della Comunità Europa, decisero di creare un sito che contenesse informazioni b2b dedicate a squadre di tutta Europa con particolare riferimento ai calciatori in scadenza di contratto – spiega Baldini -. Nel triennio successivo alla guida dei rossoneri si avvicendarono Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Siniša Mihajlović e Cristian Brocchi, ma la squadra visse un periodo di declino. Durante la gestione di Allegri giunsero un secondo posto in Serie A nel 2012 e un terzo posto nel 2013. Nel gennaio 2014 Allegri fu sollevato dall’incarico e sostituito con Clarence Seedorf. La serie di successi internazionali del Milan di Sacchi si interruppe il 20 marzo 1991 nella «notte di Marsiglia», quando Adriano Galliani, durante il ritorno del quarto di finale di Coppa dei Campioni giocato contro l’Olympique Marsiglia, fece ritirare la squadra, in svantaggio per 1-0, maglia betis 2025 per lo spegnimento di uno dei riflettori dello stadio. Gli anni ottanta si aprirono con la prima retrocessione in Serie B e la radiazione del presidente rossonero Felice Colombo a seguito dello scandalo del Totonero.
Come per la prima maglia, anche quella da trasferta 1997-1998 presenta un cavalluccio stilizzato gigante, e le maniche hanno i soliti bordi granata, il pantaloncino è nero e sul lato destro ha una riga nera e il bordo granata, accompagnata dallo stemma della Salernitana. In questa stagione, Reebok ha azzeccato tutti e tre i kit realizzati per la squadra di Rio de Janeiro: il primo è addirittura migliore di quello del 2023, quello di riserva bianco è impeccabile e anche il terzo completamente nero è degno di essere indossato alla prima occasione disponibile. Nel dicembre 2016, sotto la guida di Vincenzo Montella, i rossoneri si aggiudicarono per la settima volta la Supercoppa italiana, ventinovesimo e ultimo trofeo della proprietà Berlusconi. Nei due anni seguenti il Milan, che passò nel dicembre 1996 da Tabárez al rientrante Sacchi e, nell’estate 1997, da questi al rientrante Capello, visse la fine di un ciclo, segnata da una crisi di risultati e piazzamenti molto deludenti in campionato. Al termine della stagione 1995-96, conclusa con la vittoria del quarto scudetto in cinque anni, Capello lasciò la panchina all’uruguaiano Óscar Tabárez.
Dopo alcune stagioni opache, che videro come unico successo la Coppa Italia 1966-1967, il ritorno in panchina di Rocco portò, l’annata successiva, a vincere il nono scudetto e la Coppa delle Coppe, messa in bacheca battendo al De Kuip di Rotterdam l’Amburgo grazie ad una doppietta di Kurt Hamrin. Il 16 novembre 1963 i rossoneri, con Giuseppe Viani in panchina dopo il passaggio di Rocco al Torino, persero però per 1-0 in maniera piuttosto controversa lo spareggio della Coppa Intercontinentale giocato allo Stadio Maracanã contro il Santos di Pelé. Alla fine di quell’anno si sfiorarono le 60 000 autovetture prodotte, più quasi 13 000 autocarri, per un totale di quasi 73 000 unità, delle quali il 40,5% fu destinato all’esportazione. I secondi posti in campionato furono però compensati dalla vittoria di due Coppe Italia consecutive (1971-1972 e 1972-1973) e dalla seconda Coppa delle Coppe. Gli anni settanta si aprirono con tre secondi posti consecutivi in campionato, due dei quali ottenuti dopo aver subito brucianti rimonte da parte di Inter (1970-1971) e Juventus (1972-1973). In particolare nel 1972-1973 i rossoneri persero un campionato che sembrava già vinto a causa di un’amara sconfitta nella «Fatal Verona».